Применение химических веществ группы углеводов в росписи тканей - Химия - Скачать бесплатно
Содержание
I . Углеводы. 2
II. Классификация всех видов углеводов. 3
III. Важнейшие представители углеводов 4
1. Моносахариды 4
а) Глюкоза 5
Химические свойства. 7
Получение. 7
Применение. 7
б) Фруктоза 8
в) Рибоза 8
2. Дисахариды 9
а) Сахароза 9
б) Мальтозы и лактоза 12
3. Полисахариды 14
а) Крахмал 14
Химические свойства. 18
б) Целлюлоза 18
Получение. 19
Применение. 22
Химические свойства. 23
IV. Применение химических веществ группы углеводов в росписи тканей.
24
Свободная роспись 24
Прием свободной росписи по загустке. 25
Загустки и их приготовление 25
I . Углеводы.
Углеводы - вещества состава Сn(Н2О)m, имеющие первостепенное
биохимическое ёзначение, широко распространены в живой природе и играют
большую роль в жизни человека.
Название углеводы возникло на основании данных анализа первых
известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы
состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов
водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома
водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их
рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название
углеводы, предложенное в 1844г. К.Шмидтом. Общая формула углеводов,
согласно сказанному, СмН2пОп. При вынесении «n» за скобки получается
формула См(Н2О)n, которая очень наглядно отражает название «угле - воды».
Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем
свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав не
точно соответствующий формуле СмH2пОп. Тем не менее старинное название
«углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для
обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое
название - глициды.
Большой класс углеводов разделяют на две группы: простые и сложные.
Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы,
которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов,
у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода СпН2nОп.
Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие
углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов
и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода СмН2пОп.
II. Классификация всех видов углеводов.
Углеводы
Простые Сложные
МОНОСАХАРИДЫ ДИСАХАРИДЫ
Тетрозы С4Н8О4 сахароза
C12H22O11
элитроза лактоза
треоза
мальтоза
Пентозы С5Н10О5 целобиоза
арабиноза
ПОЛИСАХАРИДЫ
ксилоза
(С5Н8О4)n
рибоза
пентозаны
ГЕКСОЗЫ С6Н12О6 (С6Н10О5)n
глюкоза
целлюлоза
манноза
крахмал
галактоза
гликоген
фруктоза
| Моно- | Олиго- | Поли- |
|( 1 молекула) |(< 10 молекул) |(>10 молекул) |
|Рибоза |Сахароза = глюкоза |Крахмал (C6H10O5)n |
|Фруктоза |+фруктоза |целлюлоза |
|Глюкоза C6H12O6 |Мальтоза = глюкоза + |глюкоген – животный |
| |глюкоза |сахар |
III. Важнейшие представители углеводов
1. Моносахариды
Моносахариды - это твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они
гидроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из
которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно
Растворы моносахаридов имеют нейтральную на лакмус реакцию и обладают
сладковатым вкусом. Сладость моносахаридов различна: фруктоза в 3 раза
слаще глюкозы.
Все моносахориды представляют собой бифункциональные соединения, в
состав которых входят неразветвленный угольный скелет, несколько
гидроксильных групп и одна карбональная группа. Моносахориды с адельгидной
группой называют альдозами, а с некогруппой – кетозами. Ниже приведены
структурные формулы важнейших моносахоридов:
Моносахариды, важнейшие представители простых углеводов, в природе
находятся как в свободном состоянии, так и в виде своих ангидридов -
сложных углеводов.
Все сложные углеводы можно рассматривать как ангидриды простых сахаров,
получающиеся путем отнятия одной или нескольких молекул воды от двух или
более молекул моносахарида.
К сложным углеводам относятся разнообразные по своим свойствам вещества
и их делят по этой причине на две подгруппы.
а) Глюкоза
Общая формула, строение. Глюкоза С6Н12О6 представляет собой белые
кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной формуле
молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу и пять гидроксидных
групп. В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических
форм (?- или ?-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет
взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбональной
группой.
Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в
большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и
в других сладких плодах и даже в разных частях растений. Распространена
глюкоза и в животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по
всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в
состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.
В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый
(плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из
цветов сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по
химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и
фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например
тростникового и свекловичного.
В организме человека глюкоза содержится а мышцах, крови, и в небольших
количествах во всех клетках.
В природе глюкоза на ряду с другими углеводами образуется в результате
реакции фотосинтеза:
6СО2+6Н2О хролофил С6Н12О6+6О2-Q
В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.
На производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в
присутствии серной кислоты:
(С6Н10О5)n + nН2О Н2SO4, t nС6Н12О6
Физические свойства. Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со
сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она
выделяется в виде кристаллогидрата С6Н12Об*Н2О. По сравнению со
свекловичным сахаром она менее сладкая.
Химические свойства.
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и
альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими
свойствами.
Получение.
Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии
гидроксида кальция был произведен А. М. Бутлеровым в 1861 г.:
О
6Н – С Са(ОН)2 С6Р12О6
Н
Применение.
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она
подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых
освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза. Упрощенно
процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:
С6Н12О6 + 6О2 = 6СО2 + 6Н2О + Q
Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется
медленно. Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в
медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют
глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и
т. д.).
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при
квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение
глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию
масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит
маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.
На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при
производстве пива.
б) Фруктоза
Фруктоза СеН12Об — изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может существовать
в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет
собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической —
кетофуранозу (т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода).
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от
глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
в) Рибоза
Рибоза и дезоксирибоза. Из пентоз большой интерес представляют рибоза и
дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные
формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:
Название дезоксирибоза показывает, что по сравнению с рибозой в ее
молекуле на одну группу ОН меньше.
Как и глюкоза, молекулы рибозы и дезоксирибозы могут иметь и циклическое
строение:
2. Дисахариды
Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются
изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.
а) Сахароза
Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка ?-
глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка ?-фруктозы в фура-
нозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:
Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар
из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего
в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).
В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в
середине 19 века был получен в производственных условиях.
В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-
20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).
Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой
в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают
известью для осаждения примесей, а перешедший частично в раствор
избыточный гидролиз кальция осаждают пропусканием диоксида углерода.
Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах, получая
мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают
рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации
он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных
голов», которые раскалывают или распиливают на куски. Быстрорастворимый
сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.
Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков,
сиропов, микстур и т.д.
Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности,
кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.
Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза
содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5%
лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.
Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности -
она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно
приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее
лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или
свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее
лекарственное вещество быстро разложится.
Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным
веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся
животных.
Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По
другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из
крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).
Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в
животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов
пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах
бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.
б) Мальтозы и лактоза
Молекула мальтозы состоит из двух остатков ? -глюкозы в пиранозной
форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Лактоза состоит из остатков (3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме,
соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса,
хорошо растворимые в воде.
Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе
дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя
циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:
С12Н22О11 + Н2О Н+, t С6Н12О6 + С6Н12О6
глюкоза фруктоза
По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа:
восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и
лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по
упрощенному уравнению:
NH3
C12H22O11 + Ag2O ——— > С12Н22О12 + 2Ag.
Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида
меди (I):
C12H22O11 + 2Сu(ОН)2 —— > С12Н22О12 + Cu2Ov + 2Н2О.
Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их
циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой), и,
следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в
альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2.
В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая
форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза —
невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и
аммиачным раствором оксида серебра.
Распространение в природе. Наиболее распространенный дисахарид —
сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают
экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза — главный
источник углеводов в пище человека.
Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной
сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза
также образуется при неполном гидролизе крахмала.
3. Полисахариды
Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт поликонденсации
моносахаридов. Общая формула полисахаридов (СбН10О5)п. Мы рассмотрим
важнейшие природные полисахариды — крахмал и целлюлозу.
а) Крахмал
Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в корнях
и семенах. Он представляет собой белый порошок, нерастворимый в холодной
воде и образующий коллоидный раствор в горячей воде.
Крахмал — это природный полимер, образованный остатками а-глю-козы. Он
существует в двух формах: амилоза и амшопектин. Амилоза растворима в воде и
представляет собой линейный полимер, в котором остатки ос-глюкозы связаны
друг с другом через первый и четвертый атомы углерода.
Крахмал - это первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе
крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях,
семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала,
клубни картофеля - 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по
внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом.
Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество,
состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе
название «картофельная мука».
Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно
растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).
При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской
молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами.
Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С6Н12О5)х, разница
лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.
Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при
низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:
(С6Н10О5) ------- (С6Н10О5)х --------- С12Н22О11 ---------
С6Н12О6
крахмал ряд декстрин
мальтоза глюкоза
Еще быстрее декстринизация идет в присутствии кислоты:
Н2SО4 t
(С6Н10О5)n ------------ n Н2О --------------- n С6Н12О6
Ферментативный гидролиз (разложение путем брожения) крахмала имеет
промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля.
Процесс начинается с превращением крахмала в глюкозу, которую затем
сбраживают. Используя специальные культуры дрожжей и изменяя условия,
можно направить брожение и в сторону получения бутилового спирта, ацетона,
молочной, лимонной и глюконовой кислот.
Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде
чистого кристаллического препарата или в виде патоки - окрашенного
нескристаллизирующего сиропа.
Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде
хлеба, картофеля, круп, являясь главным источником в нашем рационе питания.
Кроме того, чистый крахмал применяется в пищевой промышленности в
производстве кондитерских и кулинарных изделий, колбас. Значительное
количество крахмала употребляется для проклеивания тканей, бумаги, картона,
производства канцелярского клея.
В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом
методе титрования. Для этих случаев лучше применять очищенную амилозу, т.к.
ее растворы не загустевают, а образуемая с йодом окраска более интенсивна.
В медицине и фармации крахмал применяется для приготовления присыпок,
паст (густых мазей), а также при производстве таблеток.
В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу
полисахарид - гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях.
Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%).
[pic]
Фрагмент амилозы выглядит следующим образом:
Линейная полимерная цепь в молекуле амилозы свернута в спираль. Внутри
спирали находится канал размером 0,5 нм, который может захватывать
некоторые молекулы, например молекулу йода. Образующийся комплекс амилозы и
йода имеет характерное синее окрашивание. Эта реакция служит для
обнаружения йода.
В отличие от амилозы, амилопектин не растворим в воде и имеет
разветвленное строение. В его молекуле остатки ?-глюкозы связаны не только
1,4-связями, но и 1,6-связями:
Химические свойства.
При нагревании в кислой среде крахмал гидро-лизуется с разрывом связей
между остатками a-глюкозы. При этом образуется ряд промежуточных продуктов,
в частности мальтоза. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза:
|
