Оформление курсовой
1.Титульный лист
Курсовая работа
по химии
Тема:
Спирты.
Выполнил:Юрченко Антон
Проверила:Иманкулова Т.А.
Арсеньев 1999г.
2.Содержание курсовой работы
а)Строение
б)Физические и химические свойства
в)Получение и применение
Дополнительная литература
3.Охрана окружающей среды
Литература:
Ситабников . В.Н
Роститер . И.Н.
Процюк . Т.Б.
Э.С.М. 1976.
Учебник по химии за 10-ый класс .
Л.А.Цветков.
1.Стрение этилого спирта.
Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за-
коном, легче воды Р=0,8г/см , кипит при t-78,3 С, хорошо раство-
ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче-
ских и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта
и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение.
Напишим две структурные формулы.
Н Н
Н Н
Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-
Н
Н Н
Н Н
Сопостовляя формулы ,мы замечаем , что если справидлива первая
из них , то в молекуле спирта все атомы водорода
соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать,
что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая
формула , то один атом водорода в молекуле соединён с атомом
углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться
от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить
опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте.
Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды)
кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением
газа . Нетрудно установить , что это водород . При
помощи другого , более сложного опыта можно определить ,
сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой
молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия (рис.1)
приливается по каплям из воронки определённое количество спирта
Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой
склянки в цилиндр . Обьём вытесненной воды в цилиндре
соответствует обьёму выделевшегося водорода .Опыт показывает,
что из 0,1 моль спирта удаётся получить 1,12л. водорода . Это
означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т.е.
0,5 моль водорода.
Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется
Только один атом водорода . Формула (1) не даёт обьяснения
такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода
равноцены . Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома,
находящегося в особом положении : он соединён с атомом углерода
через кислород ; можно заключать , что именно этот
атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием .
Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной
формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле
спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединённая с
углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового
спирта часто пишут так :
СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН
Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг
на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к
электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам
уже хорошо известен – это ковалентные q –связи . Атом О2
образует с атомом “H” и с углеводородным радикалом такие же
связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до
октета .
Формула спирта в таком случае можно изобразить так :
Н Н
Н С С О
Н
Н Н
Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта
не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная ,
так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому
О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом “Н”
оказывается как бы более свободным от электронов , менее
связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко
вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно
показать в формуле следующим образом
Н Н
Н-С-С-О Н
Н Н
О пространственном расположении атомов в молекуле спирта
дают представление модели , изображённые на (рисунки 2)
Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи с
другими атомами под некоторым углом друг к другу , а
не по
прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое
наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными
р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих
электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их
и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими
атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других
факторов валентный угол несколько отклоняется от
прямого). Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное
пространственное строение .
Гомологический ряд спиртов .
Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда .
Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное
строение . Первый член ряда метиловый спирт .
Н
Н –С –О –Н
Н
Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт.
Н Н Н
Н –С –С –С –О –Н
Н Н Н
В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и
больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере
реакции с натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных
групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства
спиртов , т.е. их химическую функцию .
Такие группы атомов называются функциональными группами .
Спиртами называются органические вещества , молекулы которых
содержат одну или несколько функциональных гидроксильных
групп , соединённых с углеводородным радикалом
Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов ,
в молекулах которых один или несколько атомов водорода
заменены на гидроксильные группы .
Спирты приведённого высше ряда можно считать производно
предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода
заменён на гидроксильную группу . Это гомологический
ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ
этого ряда СпН2п+ОН или R-OH .
Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных
спиртов .
| | |Температура |
|Название спиртов |Формула |кипения (t) |
| | | |
|Метиловый (метанол) |СН3ОН |64,7 |
| | | |
|Этиловый (этанол) |С2Н5ОН |78,3 |
| | | |
|Пропиловый (пропанол-1) |С3Н7ОН |97,2 |
| | | |
|Бутиловый (бутанол-1) |С4Н9ОН |117,7 |
| | | |
|Аниловый (пентанол-1) |С5Н11ОН |137,8 |
| | | |
|Гексиловый (гексанол-1) |С6Н13ОН |157,2 |
| | | |
|Гептиловый (гептанол-1) |С7Н15ОН |176,3 |
Согласно систематической номеклатуре названия спиртов ,
производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов
с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают атом углерода
при
котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных
атомов начинают с того конца , к которому ближе
функциональная
группа .
Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного
скелета , так и положением гидроксильной группы .
Химические свойства .
Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например:
С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137
однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальём по
одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и
подожжём жидкости . Заметим , что спирты –первые члены ряда –
легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем ,
и
после сгорания их остаётся чёрный налёт .
Взаимодействие этилого спирта с натрием .
2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2
Продукт замещения водорода в э.с. называется этилатом натрия
, он может быть выделен после реакции в твёрдом виде. Также
реагируют
со щелочными металлами другие растворимые спирты образуя
соответствующие алкоголиенты .
Однако спирты к классу кислот не относятся , так как степень
дисоциации их крайне незначительна , даже меньше чем у воды
, их
растворы неизменяют окраску индикаторов .
Положение степени дисоциации спиртов по сравнению с водой можно
обьяснить влиянием углеводородного радикала : смещение радикалом
электронной плотности связи . 6 –0 в сторону атома кислород
ведёт
к увиличению на последнем частичного отрицательного заряда
вседствии чего он прочнее удерживает атом водорода .
Можно повысить стпень , если в молекулу ввести заместитель
притягивающий к себе электроны химической связи . Так , степнь
дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH возрастает в несколько
раз по сравнению с этанолом (этиловым спиртом) .
У спиртов может вступать не только гидроксильный атом
водорода ,
но и вся гидроксильная группа . Если в колбе с
присоеденённым к ней холодильником нагревать этиловый спирт с
галогеноводородной
кислотой , например с бромоводородной (для образования
бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с
серной кислотой) , то через некоторое время можно заметить ,
что в
пробирке под слоем воды собирается тяжёлая жидкость–броэтан .
С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O
Эта реакция тоже идёт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О
Она напоминает нам реакцию оснований и этилового спирта ,
образуется бромистан .
При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
спирты легко дигидратируются , т.е. отщепляет воду . Из
этилового
спирта при этом образуется этилен .
Н Н
|
