Лучшие автора конкурса
1. saleon@bk.ru (141)
4. patr1cia@i.ua (45)


Вселенная:
Результат
Архив

Главная / Русские Рефераты / Химия / Спирты


Спирты - Химия - Скачать бесплатно


Оформление  курсовой


             1.Титульный  лист


                              Курсовая  работа

                                  по  химии
             Тема:
                                   Спирты.

                                                      Выполнил:Юрченко Антон
                                                   Проверила:Иманкулова Т.А.


                              Арсеньев  1999г.


             2.Содержание  курсовой  работы

             а)Строение

             б)Физические  и  химические  свойства

             в)Получение  и  применение

             Дополнительная  литература


             3.Охрана  окружающей  среды


                                 Литература:

                                                Ситабников . В.Н
                                                Роститер . И.Н.
                                                Процюк . Т.Б.
             Э.С.М. 1976.
             Учебник  по  химии  за  10-ый  класс .
                                                 Л.А.Цветков.



                         1.Стрение  этилого  спирта.

       Этиловый  спирт  С8Н6О-бесцветная  жидкость  со своебразным  за-
       коном, легче  воды  Р=0,8г/см , кипит  при  t-78,3 С, хорошо  раство-
       ряется  в  воде  и  сам  является  растворителем  многих  неорганиче-
       ских  и органических  веществ. Зная  молекулярную формулу спирта
       и  валентность  элементов , попытаемся  изобразить  его  строение.
       Напишим  две  структурные  формулы.

            Н     Н
          Н  Н


       Н-С-О-С-Н  (1)                                               Н-С-С-О-
       Н

            Н     Н
          Н  Н



       Сопостовляя  формулы ,мы  замечаем , что  если  справидлива  первая
       из  них , то  в молекуле  спирта  все  атомы  водорода
       соеденены  с  молекулами  углерода , и  можно  предполагать,
       что  они  одинаковы  по  свойствам . Если  же  истинна  вторая
       формула , то  один  атом  водорода  в  молекуле  соединён  с атомом
       углерода  через кислород  и он , по-всевидимому , будет  отличаться
       от  других  водородных  атомов . Оказывается , можно  проверить
       опытом, одинаковы  или  различны  по свойствам  атомы в спирте.
                  Поместим  в  пробирку  со  спиртом (не  содержащий  воды)
       кусочек  натрия . Начинается  реакция , сопровождающаяся выделением
       газа . Нетрудно  установить , что  это  водород . При
       помощи  другого , более  сложного  опыта  можно  определить ,
       сколько  атомов  водорода  выделяется  при  реакции  из  каждой
       молекулы  спирта . В  колбу  с  мелкими  кусочками  натрия  (рис.1)
       приливается по каплям из воронки определённое  количество спирта
       Выделяющийся  из  спирта  водород  вытесняет  воду  из  двугорлой
       склянки  в  цилиндр . Обьём  вытесненной  воды  в  цилиндре
       соответствует  обьёму  выделевшегося  водорода .Опыт  показывает,
       что  из  0,1 моль  спирта  удаётся  получить  1,12л. водорода . Это
       означает , что  из  1 моль спирта  натрий  вытесняет  1,12л. т.е.
       0,5 моль  водорода.
        Иначе  говоря , из  каждой  молекулы  спирта  натрием  вытесняется
       Только  один  атом  водорода . Формула (1)  не  даёт  обьяснения
       такому факту . Согласно  этой  формуле  все  атомы  водорода
       равноцены . Наоборот, формула (2) отражает  наличие одного атома,
       находящегося  в  особом  положении : он  соединён  с  атомом углерода
        через  кислород ; можно  заключать , что  именно  этот
       атом  водорода  связан  менее  прочно. Он  и  вытесняется  натрием .
       Следовательно вторая из  приведёных формул и  будет структурной
       формулой  этилого  спирта . Чтобы  подчеркнуть , что  в  молекуле
       спирта  содержится  гидроксильная  чруппа-ОН , соединённая  с


       углеводородным  радикалом , молекулярную  формулу  этилового
       спирта  часто  пишут  так :

                                              СН3-СН2-ОН  или  С2Н5ОН

       Очивидно ,  здесь  мы  снова  встречаемся  с  влиянием  атомов  друг
       на  друга . Чтобы  понять  сущность  этого  влияния , обратимся  к
       электроному  строению  молекулы . Характер  связей  С-СuC-Н  нам
       уже  хорошо  известен – это  ковалентные  q –связи . Атом  О2
       образует  с  атомом “H” и с  углеводородным  радикалом  такие  же
       связи , при  этом  его  наружный  электронный  слой  дополняется  до
       октета .
             Формула  спирта  в  таком  случае  можно  изобразить  так :

                                       Н      Н


                                                           Н   С     С    О
           Н

                                                                 Н     Н


       Однако  распределение  электронной  плотности  в молекуле  спирта
       не  такое  равномерное , как  в  углеродах . Связь  О-Н  полимерная ,
       так  как  наибольшая  электронная  плотность  её  смещена  к  атому
       О2 , как  элементу  более  электроотрицательному . Атом  “Н”
       оказывается  как  бы  более  свободным  от  электронов , менее
       связаным  с  молекулой  и  поэтому  может  сравнительно  легко
       вытесняется  натрием . Смещение  электронной  плотности  можно
       показать  в  формуле  следующим  образом

                                                   Н Н

                                               Н-С-С-О  Н

                                                   Н Н


       О  пространственном  расположении  атомов  в  молекуле  спирта
       дают  представление  модели , изображённые  на  (рисунки 2)



       Как  видим  ,  атом  кислорода  образует  ковалентные  связи  с

              другими  атомами  под  некоторым  углом  друг  к  другу , а
не  по
       прямой  линии . Вспомним , что  в  наружном  электронном  слое
       наряду  с  двумя  спаренными  S-электронами  и  двумя  спареными
       р-электронами  имеются  два  неспареных  р-электрона . Оси  этих
       электронных  облаков  взаимно  перпендикулярно . В  направлении  их
       и  образуются  ковалентные  связи  атома  кислорода  с  другими
       атомами  (фактически  в  следствии  гибридизации  и  действия  других
        факторов  валентный  угол  несколько  отклоняется от
       прямого). Мы  знаем , что  молекуле  воды  имеет  подобное
       пространственное  строение .


                       Гомологический  ряд  спиртов .

       Этиловый  спирт –один  из  членов  гомологического  ряда .
       Другие  спирты  ряда  имеют  аналогичное  химическое  и  электронное
       строение . Первый  член  ряда  метиловый  спирт .

                                                              Н

                                                        Н –С –О –Н

                                                      Н

       Ближащий следующий  гомолог этилого спирта  пропиловый  спирт.


                                   Н  Н  Н


                                             Н –С –С –С –О –Н

                                                    Н  Н  Н

       В  молекулах  спиртов  может  содержаться  не  одна , а  две  и
       больше  гидроксильных  групп  как  мы  уже  видели  на  примере
       реакции  с натрием  и убедимся ещё далее , наличие  гидроксильных
       групп  в  молекулах  обусловливает  характерные  химических  свойства
        спиртов , т.е. их  химическую  функцию .
       Такие  группы  атомов  называются  функциональными  группами .

         Спиртами  называются  органические  вещества , молекулы которых

       содержат  одну  или  несколько  функциональных  гидроксильных
       групп , соединённых  с  углеводородным  радикалом



       Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов ,
       в  молекулах  которых  один  или  несколько  атомов  водорода
       заменены  на  гидроксильные  группы .
       Спирты  приведённого  высше  ряда  можно  считать  производно
       предельных  углеводоров , в  молекулах  которых  один  атом  водорода
        заменён  на  гидроксильную  группу . Это  гомологический
       ряд  предельных  одноатомных  спиртов . Общая  формула  веществ
       этого  ряда  СпН2п+ОН  или  R-OH .

             Таблица №1 Гомологический  ряд  предельных  одноатомных
             спиртов .



|                          |            |Температура   |
|Название  спиртов         |Формула     |кипения (t)   |
|                          |            |              |
|Метиловый  (метанол)      |СН3ОН       |64,7          |
|                          |            |              |
|Этиловый  (этанол)        |С2Н5ОН      |78,3          |
|                          |            |              |
|Пропиловый (пропанол-1)   |С3Н7ОН      |97,2          |
|                          |            |              |
|Бутиловый  (бутанол-1)    |С4Н9ОН      |117,7         |
|                          |            |              |
|Аниловый  (пентанол-1)    |С5Н11ОН     |137,8         |
|                          |            |              |
|Гексиловый  (гексанол-1)  |С6Н13ОН     |157,2         |
|                          |            |              |
|Гептиловый  (гептанол-1)  |С7Н15ОН     |176,3         |



        Согласно  систематической  номеклатуре  названия  спиртов ,
       производится  от  названий  спиртов , соответствующих  углеводородов
       с  добавлением  суфикса  -0^ ; цифрой  указывают  атом  углерода
       при
       котором  находится  гидроксильная  группа . Нумерацию  углеродных
       атомов  начинают  с  того  конца , к  которому  ближе
       функциональная
       группа .
       Изомерия  спиртов  обуславливается  как  изомерией  углеводородного
       скелета , так  и  положением  гидроксильной  группы .



                           Химические  свойства .

       Спирты  горят  при  поджигании , выделяет  кислоту , например:

                                        С2Н5ОН+3О2  -2СО+3Н2О+137

       однако  при  горении  у  них  наблюдаются  и  различия . Нальём  по
       одному  миллилитру  разных  спиртов  в  форфоровые чашки  и
       подожжём  жидкости . Заметим , что  спирты –первые  члены  ряда –
       легко воспламеняются  синеватым  почти  не  светящимся  пламенем ,
       и
       после  сгорания  их  остаётся  чёрный  налёт .
       Взаимодействие  этилого  спирта  с  натрием .

                          2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2

       Продукт  замещения  водорода  в  э.с.  называется  этилатом  натрия
       , он  может быть выделен  после  реакции  в  твёрдом  виде. Также
       реагируют
       со  щелочными  металлами  другие  растворимые  спирты  образуя
       соответствующие  алкоголиенты .
       Однако  спирты  к  классу  кислот  не  относятся , так  как  степень
        дисоциации  их  крайне  незначительна , даже  меньше  чем  у  воды
       , их
       растворы  неизменяют  окраску  индикаторов .
       Положение степени  дисоциации спиртов  по сравнению с  водой  можно
       обьяснить  влиянием  углеводородного  радикала : смещение  радикалом
       электронной  плотности  связи . 6 –0  в  сторону  атома  кислород
       ведёт
       к  увиличению  на  последнем  частичного  отрицательного  заряда
       вседствии  чего  он  прочнее  удерживает  атом  водорода .
       Можно  повысить  стпень , если  в  молекулу  ввести  заместитель
       притягивающий  к  себе  электроны  химической  связи . Так , степнь

       дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH  возрастает  в несколько
       раз  по  сравнению  с  этанолом  (этиловым  спиртом) .
       У  спиртов  может  вступать не  только  гидроксильный  атом
       водорода ,
       но  и  вся  гидроксильная  группа . Если  в  колбе  с
       присоеденённым  к  ней  холодильником  нагревать  этиловый  спирт  с
        галогеноводородной
       кислотой , например  с  бромоводородной  (для  образования
       бромоводорода  берут  смесь  бромида  калия  или  бромида  натрия  с
       серной  кислотой) , то  через  некоторое  время  можно  заметить ,
       что  в
       пробирке  под  слоем  воды  собирается  тяжёлая  жидкость–броэтан .

                            С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O


       Эта  реакция  тоже  идёт с ионым расщиплением ковалентной связи  С-О



       Она  напоминает  нам  реакцию  оснований  и  этилового  спирта  ,
       образуется  бромистан .
       При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
       спирты  легко  дигидратируются , т.е.  отщепляет  воду . Из
       этилового
       спирта  при  этом  образуется  этилен .

                                              Н    Н

                               

назад |  1  | вперед


Назад
 


Новые поступления

Украинский Зеленый Портал Рефератик создан с целью поуляризации украинской культуры и облегчения поиска учебных материалов для украинских школьников, а также студентов и аспирантов украинских ВУЗов. Все материалы, опубликованные на сайте взяты из открытых источников. Однако, следует помнить, что тексты, опубликованных работ в первую очередь принадлежат их авторам. Используя материалы, размещенные на сайте, пожалуйста, давайте ссылку на название публикации и ее автора.

© il.lusion,2007г.
Карта сайта
  
  
 
МЕТА - Украина. Рейтинг сайтов Союз образовательных сайтов